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May 11, 2023

Polymère hyperréticulé à base de benzène fonctionnalisé amine comme adsorbant pour l'adsorption de CO2/N2

Rapports scientifiques volume 13,

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 9214 (2023) Citer cet article

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Dans ce travail, le polymère hyperréticulé à base de benzène (HCP) en tant qu'adsorbant a été modifié à l'aide d'un groupe amine pour améliorer la capacité et la sélectivité d'absorption du CO2. Sur la base du résultat de l'analyse BET, le HCP et le HCP modifié fournissent une surface de 806 (m2 g−1) et un volume de micropores de 453 (m2 g−1) et 0,19 (cm3 g−1) et 0,14 (cm3 g−1) , respectivement. L'adsorption des gaz CO2 et N2 a été réalisée dans un réacteur à l'échelle du laboratoire à une température comprise entre 298 et 328 K et une pression allant jusqu'à 9 bar. Les données expérimentales ont été évaluées à l'aide de modèles isothermes, cinétiques et thermodynamiques pour identifier le comportement absorbant. La capacité maximale d'adsorption de CO2 à 298 K et 9 bars a été obtenue de 301,67 (mg g-1) pour le HCP et de 414,41 (mg g-1) pour le HCP modifié par une amine. L'évaluation des paramètres thermodynamiques d'adsorption du CO2, y compris les changements d'enthalpie, les changements d'entropie et les changements d'énergie libre de Gibbs à 298 K, a donné − 14,852 (kJ mol−1), − 0,024 (kJ mol−1 K−1), − 7,597 (kJ mol− 1) pour HCP et − 17,498 (kJ mol−1), − 0,029(kJ mol−1 K−1), − 8,9 (kJ mol−1) pour HCP fonctionnalisé amine, respectivement. Enfin, la sélectivité des échantillons a été calculée à une composition CO2/N2 de 15:85 (v/v) et une amélioration de 43 % de la sélectivité d'adsorption à 298 K a été obtenue pour le HCP modifié par une amine.

Les émissions excessives de CO2 provenant de la combustion de combustibles fossiles sont à l'origine de graves problèmes climatiques et environnementaux mondiaux, attirant l'attention sur les technologies de capture et de stockage du carbone (CSC) dans le monde entier1,2. Au cours de plusieurs décennies, la capture et le stockage du CO2 à l'aide d'amines liquides ont été développés en tant que méthodes applicables et sont maintenant utilisés dans une variété d'applications industrielles3,4. Cependant, cette méthode présente certains inconvénients, notamment une forte demande d'énergie de récupération, des problèmes de corrosion et des pertes d'amine liquide pendant le processus d'absorption5,6. Pour résoudre les problèmes mentionnés, les chercheurs se sont concentrés sur le développement de sorbants solides pour la capture de CO2 proposés en raison de leurs faibles besoins en énergie de récupération, de leur capacité d'adsorption élevée, de leur comportement sélectif dans la séparation des gaz et de leurs performances stables dans les cycles d'adsorption-désorption7. Les polymères organiques poreux (POP) sont des matériaux fonctionnels ayant une faible densité squelettique, une grande surface spécifique et des propriétés physiques et chimiques stables qui ont de nombreuses applications dans le stockage de gaz, la catalyse chimique, la séparation, l'administration de médicaments et tout autre domaine potentiel8. (POP) sont classés en cadres organiques covalents (COF)9,10, polymères microporeux conjugués (CMP)11,12, cadres covalents de thiazine (CTF)13,14, cadres métal-organiques (MOF)15,16, polymères de microporosité (PIM)17,18, polymères hyperréticulés (HCP)19,20, etc.21. Les HCP sont une classe de plateformes intrigantes en raison de leurs surfaces spécifiques élevées, de leur stabilité chimique, de leur bonne stabilité thermique et de leur prix abordable22. Généralement, les HCP sont générés par une réticulation excessive de monomères aromatiques via une réaction d'alkylation de Friedel-Crafts, résultant en un polymère étiré qui peut rester poreux lorsque le solvant est éliminé23,24.

Il existe actuellement un intérêt considérable pour l'utilisation du polymère hyperréticulé pour les applications de capture et de stockage du CO2 et de séparation des gaz24. Par exemple, Hassan et al.25 ont synthétisé des polymères hyperréticulés à base de triptycène et riches en azote (TNHCP-1), ce qui a entraîné une capacité d'adsorption de CO2 de 98 mg g-1. Hui Gao et al.26, ont préparé un échantillon de HCP à base de brai et ont étudié l'adsorption de CO2 qui a donné une capacité d'absorption de CO2 de 17,74 % en poids à 1,0 bar et 273 K. Selon les résultats de recherches similaires sur l'absorption de CO2 par des adsorbants polymères, on peut conclure que l'amélioration de la chimie de la surface des adsorbants augmente la capacité et la sélectivité d'adsorption du CO2 en améliorant les interactions intermoléculaires entre les molécules de CO2 et les groupes fonctionnels de la surface de l'adsorbant7,27,28,29,30,31,32,33. Par conséquent, l'incorporation d'hétéroatomes tels que N, O, S, etc. améliore l'hétérogénéité du potentiel de surface de l'échantillon HCP, ce qui entraîne une augmentation de la capacité d'absorption du CO2 et de la sélectivité34,35. L'ajout de groupes amine à un adsorbant solide est une approche efficace pour améliorer la sélectivité car il augmente l'affinité pour l'adsorption du CO2 par le mécanisme de chimisorption33. L'incorporation de tels groupes fonctionnels sur les précurseurs de POP est une tâche qui prend du temps car, dans la plupart des cas, l'existence de groupes fonctionnels sur les précurseurs de POP ne pouvait pas supporter les conditions de polymérisation, ou en raison de l'incompatibilité des groupes fonctionnels avec la réaction de polymérisation, la polymérisation a été infructueux36. Une modification post-synthétique est l'un des moyens les plus efficaces pour résoudre ce problème37. Les avantages de l'ajout de groupes amines aux adsorbants solides ont attiré une attention croissante sur le développement de composites amine/matériau poreux38. La modification chimique et l'imprégnation physique sont généralement les deux principales méthodes utilisées pour fonctionnaliser les adsorbants solides. Bien que la modification chimique soit une méthode plus facile que l'imprégnation physique, l'adsorbant fonctionnalisé par modification chimique à des températures plus élevées a une meilleure stabilité chimique que la méthode d'imprégnation physique 29. Par exemple, Krishnan et al.39 ont fourni un adsorbant HCP microporeux modifié par une amine (PCP- 1) avec une capacité d'absorption de CO2 de 103,8 mg g−1 à 273 K et 1 bar. Najafi et al. préparé un polymère microporeux qui a été imprégné d'éthylène diamine (B-Cl-1). Le résultat montre la capacité d'adsorption du CO2 de 39,15 mg g−1 à 273 K et 1 bar29.

La présente étude présente un nouvel adsorbant pour la capture de CO2 à partir de mélanges CO2/N2, ciblant spécifiquement les flux de gaz de combustion industriels. Un adsorbant polymère hyper-réticulé a été développé et sa capacité de capture du CO2 a été considérablement améliorée grâce au greffage d'amine. Des techniques de caractérisation, y compris l'analyse FTIR, XPS, EDS et BET, ont été utilisées pour étudier les propriétés de surface morphologiques de l'adsorbant. L'étude du mécanisme d'adsorption du CO2 à l'aide de la technique de spectroscopie FTIR a mis en lumière les propriétés de surface et le rôle de l'incorporation d'amines sur l'adsorption du CO2. De plus, cette recherche fournit des informations pertinentes sur le domaine du processus d'adsorption du CO2 en développant des modèles isothermes et cinétiques. Les approches de modélisation étudient les mécanismes d'adsorption et le comportement dynamique de l'adsorption du CO2. De plus, ces modèles ont des implications pratiques pour les applications de conception de processus industriels, permettant l'optimisation et la mise à l'échelle des systèmes de capture de CO2. De plus, la faisabilité thermodynamique du processus d'adsorption pour les deux types d'échantillons a été explorée, fournissant des informations précieuses sur les besoins énergétiques et l'efficacité de l'étape de désorption du CO2. En utilisant la théorie de la solution adsorbée idéale (IAST), la recherche a prédit les performances d'adsorption de l'adsorbant pour la composition typique de CO2/N2 telle que 15:85 (v/v) trouvée dans les cheminées industrielles. Les résultats de cette recherche contribuent au développement de technologies de capture du CO2 plus efficaces et durables, avec des applications potentielles dans des environnements industriels à grande échelle.

Benzène, chlorure de fer anhydre (III), acide nitrique (65 %), acide sulfurique (98 %), acide formique, hydroxyde de sodium, 1,2-dichloroéthane (DCE), formaldéhyde diméthylacétal (FDA), éthanol et fer La poudre nano (moyenne, 25 nm) a été fournie par la société Merck. Au cours de la procédure de synthèse et de modification de l'adsorbant, de l'eau distillée et de l'éthanol ont été utilisés pour le lavage. Tous les matériaux mentionnés ont été consommés sans autre purification.

L'adsorbant polymère hyperréticulé à base de benzène (HCP) a été synthétisé par la méthode de "tricotage" rapportée par Li et al.23. Pour obtenir la surface spécifique la plus élevée et la plus grande capacité d'adsorption de gaz par l'adsorbant HCP, les paramètres de synthèse tels que le temps de synthèse et le rapport réticulant/benzène ont été pris en compte dans les conditions optimales rapportées par Ramezanipour et al.40. Dans une méthode générale, du benzène (0,02 mol), du 1,2-dichloroéthane (30 ml) et du FDA (0,06 mol) ont été introduits dans un ballon à trois cols et le contenu du ballon a été mélangé à température ambiante en présence d'azote. atmosphère pendant 15 min. Ensuite, le chlorure de fer (III) (0,06 mol) a été ajouté au mélange et le mélange résultant a été agité à 40°C pendant 3 h. Au bout de 3 h, la température du mélange a atteint 80 °C et le contenu du ballon a été agité dans une atmosphère d'azote et dans des conditions de reflux pendant 13 h. Enfin, le contenu du flacon a été refroidi à température ambiante et le réseau polymère résultant a été filtré et purifié avec de l'eau désionisée et de l'éthanol à l'aide de l'appareil d'extraction soxhlet pendant 15 h. Le HCP purifié a été séché dans un four et sous vide à 150 ° C pendant 12 h, ce qui a donné une poudre brune. La procédure de synthèse de l'adsorbant HCP est illustrée à la Fig. 1.

Procédure de synthèse de HCP à base de benzène.

L'amination de l'adsorbant HCP a été réalisée pour augmenter les sites azotés dans la structure de l'adsorbant HCP. Il faut considérer que par une réaction d'hyper réticulation avec le rapport molaire FDA sur benzène de 3, les trois carbones des six carbones qui existent dans le cycle benzénique seront incorporés dans les molécules de benzène voisines par la molécule de réticulation. Ainsi, les trois atomes de carbone disponibles dans chaque cycle benzénique ont le potentiel d'être nitrés et de former des molécules de nitrobenzène dans le réseau adsorbant41. Dans une procédure typique, la modification de l'adsorbant HCP a été réalisée par synthèse d'amine primaire (–NH2) sur un cycle aromatique benzénique en deux étapes. Dans la première étape, l'incorporation du groupe nitro (–NO2) dans le cycle aromatique du benzène a eu lieu par substitution électrophile des molécules de benzène par des ions nitronium (NO2+)42. La formation des ions nitronium et le mécanisme de nitration aromatique sont représentés dans l'Eq. (1), et éq. (2)42,43. Pour effectuer la nitration des molécules de benzène qui ont donné l'adsorbant HCP nitré (Nitro-HCP), un mélange de HCP (5 gr), d'acide nitrique 14,3 M (8,8 ml), d'acide sulfurique 2 M (5 ml) et d'eau déminéralisée (50 ml ) ont été chargés dans un ballon à fond rond. Ensuite, le contenu du ballon a été mélangé à 55 ° C pendant 10 h dans des conditions de reflux, puis le contenu du ballon a été filtré et purifié plusieurs fois avec de l'eau désionisée pour éliminer les acides en excès qui se sont coincés dans les pores de l'adsorbant. Le HCP fonctionnalisé nitro purifié a été séché dans un four à 120 ° C pendant 10 h, ce qui a donné la poudre orange clair.

Dans la deuxième étape, la réduction du groupe nitro (–NO2) en un groupe amine (–NH2) a lieu par la réaction de "réduction Bechamp" rapportée par Popat et al.44. Le mécanisme de réduction du groupe nitro (réaction de Bechamp) est représenté dans l'Eq. (3)44. Pour synthétiser l'adsorbant HCP aminé, un mélange de poudre de Nitro-HCP (5 gr), de nanopoudre de fer (16 gr), d'acide formique 0,01 M (0,2 ml) et d'eau déminéralisée (300 ml) a été chargé dans un ballon à fond rond. Le mélange a été mélangé à l'aide d'un appareil à ultrasons de 400 W avec une fréquence de 20 kHz (400 W, Fanavari Iranian Pajouhesh Nasir Company, Iran) à un pH de 5, 1 et une température de 100 ° C pendant 2 h dans des conditions de reflux. Après 2 h, le contenu du ballon a été filtré et lavé avec un excès de solution de NaOH (0,1 M) et de l'eau déionisée plusieurs fois jusqu'à pH neutre et enfin le réseau filtré a été séché dans une étuve à vide à 140 ° C pendant 12 h. La procédure d'amination HCP est illustrée à la Fig. 2.

Procédure de fonctionnalisation amine du HCP à base de benzène.

Afin de caractériser la composition élémentaire des adsorbants HCP et HCP modifiés par des amines, l'analyse par spectroscopie à rayons X à dispersion d'énergie (EDS) a été réalisée par l'instrument Philips- × 130, également l'analyse par spectroscopie photoélectronique à rayons X (XPS) a été utilisée par un instrument source Al Kα (spectromètre XPS Kratos AXIs Supra). Pour étudier la morphologie des adsorbants et la caractérisation de la taille des pores, l'analyse d'adsorption et de désorption d'azote a été effectuée à 77 K par l'analyseur ASAP 2020 M et l'analyse FTIR a été réalisée par l'instrument de spectromètre PerkinElmer FTIR.

Selon la figure 3, des gaz CO2 ou N2 d'une pureté élevée de 99,99 % sortent de la bouteille de stockage de gaz et le gaz est chauffé en passant à l'intérieur d'un réchauffeur électrique. Ensuite, le gaz entre dans le réservoir de mélange, dans le réservoir de mélange, la température et la pression des gaz deviennent uniformes, puis le gaz est transféré vers le réacteur où le gaz rencontre l'adsorbant. Les capteurs de pression et de température installés sur le réacteur mesurent la pression et la température du gaz et fournissent les données au contrôleur. La température du réacteur est maintenue à la température de consigne grâce au réglage du devoir de chauffage par le contrôleur, et les données de température et de pression sont enregistrées dans le dispositif informatique toutes les secondes. L'équation (4) représente le calcul de la capacité d'adsorption.

où i et f représentent la condition initiale et la condition finale. P, V, R, T, Mw, W et Z sont respectivement la pression, le volume du réacteur, la constante de gaz globale, la température, le poids moléculaire du gaz, la masse d'adsorbant et le facteur de compressibilité. Le paramètre B fait référence au deuxième coefficient du viriel calculé à l'aide de la corrélation de Tsonopoulos45 où représenté dans les équations. (6–8). Les conditions opératoires, considérées comme des paramètres efficaces sur le processus d'adsorption de CO2/N2, ont été résumées dans le tableau 1.

Configuration expérimentale d'adsorption de CO2.

L'approche applicable pour les calculs de mélange binaire est la théorie de la solution adsorbée idéale (IAST) qui a été introduite par Myers et Prausnitz46. Selon cette théorie, la phase adsorbée est considérée comme une phase idéale sans interaction dans les systèmes à mélange binaire. Sur la base de cette théorie, pour un adsorbant spécifique à une température fixe, seules les isothermes d'adsorption des composants purs sont suffisantes pour calculer la fraction molaire du composant j (xj) et la quantité totale de composants adsorbés (nt) dans la phase adsorbée47. Dans cette théorie, la pression d'étalement (P*) est définie comme une pression hypothétique des composants de la phase adsorbée sur la surface de l'adsorbant. Pour un système gazeux à deux composants (a, b), l'approche IAST commence par lier la pression d'étalement (Pj*) à la composition du système à la fois en phase gazeuse (yj) et en phase adsorbée (xj). La procédure de calcul est résumée dans l'équation. (9).

où n(P), x, y, P, P* et nt désignent le modèle d'isotherme d'adsorption, la fraction molaire en phase adsorbée, la fraction molaire en phase gazeuse, la pression totale, la pression d'étalement et la quantité totale de phase adsorbée, respectivement. La résolution de l'ensemble des équations mentionnées pour \(P_{a}^{*}\) et \(P_{b}^{*}\) donnera toutes les informations sur la composition du système48.

Les porosités des deux types d'adsorbants ont été mesurées par les isothermes d'adsorption-désorption d'azote à 77, 3 K qui sont illustrées à la Fig. 4a. Selon la Fig. 4a, l'adsorption rapide de l'Azote par les deux types d'adsorbants à une pression relative inférieure à 0,05 fait référence à l'existence de micropores dans la structure de l'adsorbant, tandis que la présence d'une boucle d'hystérésis à une pression relative plus élevée (0,2 < P/P0 < 0,8) prouve le caractère mésoporeux. La boucle d'hystérésis à haute pression relative (P/P0 > 0,8) fait référence à l'existence de cavités inter-particules et de macropores dans la structure du polymère49. Les propriétés de porosité détaillées des adsorbants sont résumées dans le tableau 2. Les surfaces BET des adsorbants sont dans l'ordre décroissant de HCP (806 m2/g) > HCP fonctionnalisé par une amine (453 m2/g). La réduction de la surface spécifique en HCP modifié par une amine peut être liée au remplissage partiel du volume des pores par le groupe amine50. Les courbes de distribution de la taille des pores des adsorbants sont présentées sur la figure 4b. Selon la figure 4b, pour l'adsorbant HCP, un pic de diamètre de pore est observé à 3, 59 nm et pour le HCP modifié par une amine, deux pics sont observés à 2, 53 nm et 4, 05 nm, ce qui correspond bien à la présence de boucle d'hystérésis dans les isothermes d'adsorption d'azote. Le résultat de la courbe de distribution de la taille des pores du HCP modifié fait référence à certains changements dans la structure des pores après la fonctionnalisation. En conséquence, l'incorporation du groupe amine peut séparer les mésopores en plusieurs micropores, ce qui rend le HCP résultant plus favorable à l'application d'adsorption de CO251. Les spectres FTIR des adsorbants sont présentés à la Fig. 5. Dans le spectre de l'HCP modifié par une amine, les pics à 3442 cm-1 et 3360 cm-1 sont liés aux étirements NH de l'amine primaire, le pic à 1619 cm- 1 est lié à la flexion N – H de l'amine primaire, et le pic à 1281 cm−1 est lié aux étirements C – N dans le groupe fonctionnel des amines52. Le résultat du spectre prouve l'incorporation réussie du groupe amine dans la structure HCP. Le résultat de l'analyse EDX est présenté sur la figure 6 pour les deux types d'adsorbants. Selon les résultats de l'analyse élémentaire EDX, les ingrédients de l'échantillon HCP comprennent 94,74 % de carbone, 3,91 % d'oxygène et 1,31 % d'éléments chlorés liés à la réaction de Friedel-Crafts. Après fonctionnalisation amine, le résultat EDX montre que l'échantillon HCP modifié contient 86,48 % de carbone, 7,42 % d'oxygène, 1,17 % de chlore et 4,93 % d'azote, ce qui prouve l'incorporation réussie du groupe amine dans la structure du réseau HCP. L'augmentation du pourcentage d'atomes d'oxygène dans le HCP modifié peut être liée au groupe nitro (–NO2) n'ayant pas réagi dans la structure du polymère. Pour une meilleure évaluation des caractéristiques de l'échantillon de HCP modifié par une amine, l'analyse XPS a été appliquée dans la plage de 0 à 800 eV illustrée à la Fig. 7. Selon la Fig. 7a, quatre pics peuvent être observés à 198,5 eV, 285,5 eV , 400,4 eV et 533,7 eV qui correspondent respectivement à Cl 1 s (1,11 %), C 1s (86,66 %), N 1s (5,17 %) et O 1s (7,06 %). L'élément chlore (1,11%) peut être trouvé sous forme ionique (Cl-) qui est resté du catalyseur acide de Lewis utilisé dans la réaction de Friedel-Crafts53. Sur la base des spectres à haute résolution de l'élément C 1s illustrés sur la figure 7b, on peut conclure que le pic C 1s a déconvolué en trois pics liés aux liaisons C – C / C = C (284, 6 eV), Liaison C – OH (286,4 eV) et liaison C – N (285,8 eV). Les pics déconvolutés des spectres N 1 s, illustrés à la Fig. 7c, sont attribués au groupe amine N (pic –NH2 à 399, 0 eV) et au groupe nitro N (pic –NO2 à 404, 9 eV). Sur la base des résultats, environ 3,48 % de l'élément azote total peut exister en tant que groupe amine dans le squelette de l'échantillon de HCP fonctionnalisé par une amine et 1,69 % de l'azote total peut exister en tant que groupe nitro. Selon la Fig. 7d, le spectre O 1s se compose de deux pics distincts qui sont liés à la liaison N – O dans le groupe nitro (pic –NO2 à 532,5 eV) et à la liaison C – OH (533,1 eV)54,55 ,56,57.

( a ) Courbes isothermes d'adsorption-désorption d'azote pour les adsorbants HCP et HCP fonctionnalisés amine, ( b ) courbes de distribution de la taille des pores (calculées sur la base de la méthode BJH).

Spectres FTIR des adsorbants HCP et HCP fonctionnalisés amine.

Analyse élémentaire EDX des adsorbants HCP et HCP fonctionnalisés amine.

Résultats de l'analyse XPS de l'échantillon HCP fonctionnalisé par une amine (a) spectre de balayage de l'échantillon (b) spectre C 1s haute résolution, (c) spectre N 1s haute résolution, (d) spectre O 1s haute résolution.

Pour étudier le comportement d'adsorption CO2/N2 des adsorbants HCP et N-HCP, la modélisation isotherme d'équilibre a été réalisée. La modélisation isotherme a été utilisée pour déterminer l'affinité et les caractéristiques de surface de l'adsorbant, ce qui est important pour la conception du système d'adsorption. Les modèles isothermes Dubinin – Radushkevich, Temkin, Freundlich, Langmuir et Hill suivants, représentés dans les équations. (13-17), respectivement, ont été utilisés pour ajuster la capacité expérimentale d'adsorption de CO2 et de N2 par les deux types d'adsorbants. Les modèles mentionnés ont été tracés sur la Fig. 8 à une température constante de 298 K et un intervalle de pression entre 1 et 9 bar. De plus, les paramètres des modèles et les coefficients de corrélation (R2) à des températures de 298 K, 308 K et 318 K ont été rapportés dans le tableau 3.

où qe et qm sont la quantité d'équilibre et la quantité maximale de capacité d'adsorption de CO2/N2 (mg g−1), pe est la pression à l'état d'équilibre (bar), KF (mg g−1 bar1/n) et nF sont le Freundlich constantes du modèle, Kl est la constante du modèle de Langmuir, KH (bar1/n) et nH sont les constantes du modèle de Hill. Le terme \(\lambda\) dans le modèle (D–R) est la constante du modèle (mol2 J−1) et le terme \(\omega\) fait référence au potentiel de Polanyi (J mol−1), AT (L mol− 1) est la constante du modèle de Temkin et le terme B fait référence au premier coefficient du viriel (\(B = \left( {\frac{RT}{{b_{T} }}} \right), b_{T} = \ gauche( {J.mol^{ - 1} } \right) )\)58. Selon les résultats du tableau 3, la constante du modèle de Freundlich KF, qui se rapporte à l'affinité de l'adsorbat-adsorbant, est réduite par l'augmentation de la température qui se réfère à la prédominance du mécanisme de physisorption sur le mécanisme de chimisorption pour l'adsorption de CO2/N2 par les deux types de adsorbants, en plus la réduction de la capacité d'adsorption par incrément de température prouve le comportement exothermique du processus d'adsorption. De plus, la constante de Freundlich n comprise entre 1 et 2 représente la faveur de l'adsorption de CO2/N259. De plus, la valeur \(\omega\) inférieure à 8 kj/mol calculée sur la base du modèle Dubinin-Radushkevich suggère l'adsorption physique des gaz à la surface des adsorbants. Basé sur les valeurs moyennes de R2 des modèles isothermes, le modèle de Freundlich a la meilleure précision qu'un autre, ce qui implique que la surface de l'adsorbant est hétérogène et que le processus d'adsorption se produit en multicouche sur la surface60.

comparaison des modèles d'isothermes et des valeurs expérimentales d'adsorption de CO2/N2 à la température de 298 K par (a) HCP, (b) HCP modifié par une amine.

Les processus d'adsorption des molécules gazeuses sur les surfaces des matériaux poreux sont influencés par l'hétérogénéité de surface, les porosités interconnectées et la structure microporeuse ou mésoporeuse de l'adsorbant. Les propriétés physiques et chimiques de la surface de l'adsorbant jouent un rôle clé dans la détermination du mécanisme d'adsorption. Pour étudier la cinétique d'adsorption, certains modèles théoriques, notamment les modèles de premier ordre, de second ordre, d'ordre fractionnaire, de contrôle de vitesse et d'Elovich, qui sont représentés dans les équations. (18–22), respectivement, ont été équipés de données expérimentales et tracés à la Fig. 9. De plus, les paramètres du modèle et les coefficients de corrélation de l'adsorption de CO2/N2 à des températures de 298 K, 308 K, 318 K et une pression de 5 bar ont été rapportés dans le tableau 4.

où qt, k1, k2 et kn font référence à la capacité d'adsorption, à la constante de vitesse du modèle de premier ordre, à la constante de vitesse du modèle de second ordre et à la constante de vitesse du modèle d'ordre fractionnaire, respectivement. Les termes m, n, \(\alpha\) et \(\beta\) sont les paramètres du modèle cinétique61. Le modèle de premier ordre est basé sur l'hypothèse que le taux de variation de l'absorption de soluté avec le temps est directement proportionnel à la différence de concentration de saturation et à la quantité d'absorption solide avec le temps, ce qui montre le processus d'adsorption physique. Une diminution de R2 de ce dernier modèle, comme indiqué dans le tableau 4, indique un rôle croissant de l'adsorption chimique sur le processus d'adsorption62. Le modèle de contrôle de vitesse a été largement utilisé pour l'analyse des mécanismes de transfert de masse, qui a établi la diffusion intraparticulaire comme facteur déterminant exclusif dans la régulation de la vitesse du processus. D'après le tableau 4, il est montré que R2 de ce modèle a augmenté après la modification de l'amine, ce qui implique que la diffusion est le processus de contrôle de la vitesse. Cela peut être attribué à la diminution de la taille des pores après la modification de l'amine, qui est également illustrée dans la section adsorption/désorption de N263. Selon les résultats du tableau 4 et les valeurs du coefficient de corrélation (R2) des modèles cinétiques, l'ordre fractionnaire peut être choisi comme le meilleur modèle pour décrire la relation entre la capacité d'adsorption de CO2/N2 et le temps de réaction. Le modèle cinétique d'ordre fractionnaire offre une représentation plus globale et plus précise des phénomènes d'adsorption qui s'écartent de la cinétique d'ordre entier. Il intègre des considérations d'hétérogénéité de surface, d'adsorption multicouche et d'interactions entre les molécules d'adsorbat, qui contribuent toutes à la nature complexe du processus d'adsorption64

Comparaison des modèles cinétiques et des valeurs expérimentales d'adsorption de CO2/N2 à la température de 298 K et à la pression de 5 bar par (a) HCP, (b) HCP modifié par une amine.

L'analyse thermodynamique du processus d'adsorption a été étudiée en calculant les paramètres thermodynamiques, y compris les changements d'énergie libre de Gibbs (ΔG), les changements d'entropie (ΔS) et les changements d'enthalpie (ΔH) à une température de 298–328 K et une pression de 5 bar en utilisant les équations suivantes :

où \(\Delta P_{ads}\), V, W et R font référence à la différence de pression initiale et finale de la cuve du réacteur, au volume du réacteur, au poids de l'adsorbant et à la constante de gaz globale (8,314 J mol−1 K−1), respectivement40. En traçant les valeurs de ln (Kd) en fonction des valeurs 1/T, les tracés de Van't Hoff sont tracés et illustrés à la Fig. 10. La pente du tracé de Van't Hoff est l'enthalpie (\({\Delta H} ^{0}\)) et l'ordonnée à l'origine du tracé est l'entropie (\({\Delta S}^{0}\)) valeurs d'adsorption, le \({\Delta G}^{0}\) d'adsorption peut être calculé à l'aide de l'équation. (25). Le tableau 5 présente les résultats des paramètres thermodynamiques d'adsorption de CO2/N2 par les deux types d'adsorbants. Selon les résultats, les valeurs négatives de l'enthalpie d'adsorption font référence au processus d'adsorption exothermique. De plus, l'enthalpie d'adsorption de CO2 par l'échantillon de HCP modifié aux amines (− 17,498 kJ/mol) montre une valeur plus négative que l'échantillon de HCP (− 14,852 kJ/mol). En considérant un dégagement de chaleur plus élevé pendant le processus d'adsorption lorsque le HCP aminé est utilisé comme adsorbant, il peut en résulter que la faveur de l'absorption de CO2 peut être améliorée en améliorant l'hétérogénéité de la surface du HCP65. Les valeurs (\({\Delta S}^{0}\)) du processus d'adsorption fournissent des informations importantes sur la relation aléatoire ou organisée entre les molécules d'adsorbat et la surface de l'adsorbant. Il peut être plus aléatoire par des valeurs positives de l'entropie d'adsorption (\({\Delta S}^{0} > 0\)) ou moins aléatoire par des valeurs négatives de l'entropie d'adsorption (\({\Delta S}^{0 } < 0\)). En considérant les valeurs négatives de l'entropie pour tous les systèmes, on peut conclure que l'interface gaz-solide est moins aléatoire. Les valeurs négatives de \({\Delta G}^{0}\) pour tous les systèmes indiquent que les processus d'adsorption sont thermodynamiquement réalisables et se déroulent spontanément58.

Les courbes de van't hoff de l'adsorption de CO2/N2 à une pression de 5 bars par (a) HCP fonctionnalisé par une amine, (b) HCP.

Pour étudier les performances d'adsorption de CO2 dans les deux types d'adsorbants, les quantités d'absorption de CO2 ont été tracées en fonction du temps et de la température d'adsorption à 5 bars. Les résultats sont illustrés à la Fig. 11. Comme on peut le voir, une augmentation de la température de 298 à 328 K, une diminution de la capacité d'absorption de CO2 et la capacité d'adsorption la plus élevée ont été observées à 298 K et 3600 s dans les deux types d'adsorbants. La diminution de l'absorption de CO2 peut être liée à la prédominance de la physisorption de la molécule de CO2 à la surface des adsorbants et à la faible interaction de Van der Waals entre la surface de l'adsorbant et la molécule d'adsorbat. Sur la base du résultat de la Fig. 11, l'adsorption de CO2 s'est produite plus rapidement sur la surface du HCP que le HCP modifié en même temps. On peut conclure que l'incorporation de groupes amine modifie l'hétérogénéité de surface de HCP et améliore l'interaction quadripolaire-dipôle entre le CO2 et la surface de l'adsorbant, ce qui provoque une tendance croissante des molécules de CO2 à s'adsorber sur la surface et améliore le taux de transfert de masse dans les pores de l'adsorbant.

effet de la température et du temps d'adsorption sur les performances d'adsorption du CO2 à une pression de 5 bar, par (a) HCP, (b) HCP fonctionnalisé amine.

Pour étudier le mécanisme d'adsorption du CO2 et le rôle du groupe amine dans l'adsorption chimique des molécules de CO2, les spectres FTIR des deux échantillons de HCP ont été préparés après le processus d'adsorption/désorption. Selon les spectres FTIR de l'échantillon HCP (Fig. 12a), un pic net autour de 2345 cm-1, lié à la vibration d'étirement de la molécule de CO2, peut être observé après le processus d'adsorption du CO2. Par conséquent, on peut conclure que les molécules de CO2 peuvent être adsorbées par l'échantillon HCP via un mécanisme de physisorption. En revanche, les spectres FTIR de l'échantillon de HCP fonctionnalisé par une amine (Fig. 12b) représentent l'adsorption simultanée de CO2 via des mécanismes de chimisorption et de physisorption. Dans la Fig. 12-b, le pic pointu observé à 2349 cm−1 correspond à la vibration d'étirement du CO2 qui prouve le mécanisme d'adsorption physique, tandis que certaines nouvelles bandes qui ont été observées après l'adsorption du CO2 font référence à l'adsorption chimique des molécules de CO2 par le HCP modifié. Dans la Fig. 12b, les bandes observées autour de 2997 cm−1 et 1626 cm−1 sont liées à la formation d'ammonium spécialement \({\text{R}} - {\text{NH}}_{3}^{ + } \) vibration d'étirement et \({\text{R}} - {\text{NH}}_{2}^{ + }\) vibration d'étirement, respectivement. La présence de la bande à 1686 cm−1 est liée à la vibration d'étirement de la liaison C=O qui prouve la formation d'acide carbamique, et aussi les bandes observées autour de 1532 cm−1 et 1686 cm−1 correspondent à la vibration d'étirement asymétrique et symétrique de COO− , qui sont attribués à la formation des ions carbamate66,67,68.

Spectres FTIR de (a) l'échantillon HCP, (b) l'échantillon HCP fonctionnalisé par l'amine après le processus d'adsorption/désorption du CO2.

Généralement, l'absorption des molécules de CO2 par les fragments amine peut se faire via une réaction en deux étapes : d'abord l'amine primaire a adsorbé les molécules de CO2 par l'intermédiaire du zwitterion (\({\text{R}} - {\text{NH}}_{2 }^{ + } \cdots {\text{COO}}^{ - }\)) formation. Ensuite, la déprotonation intermédiaire du zwitterion avec les fragments amine voisins donne des paires d'ions ammonium-carbamate ((\({\text{R}} - {\text{NH}}_{3}^{ + } \cdots {\text { COO}}^{ - } - {\text{NH}} - {\text{R}}\))) formation, également acide carbamique (\({\text{R}} - {\text{NH} } - {\text{COOH}}\)) espèces peuvent être formées par transfert de proto intermoléculaire68. Sur la base des résultats de l'analyse FTIR, les spectres FTIR de l'échantillon de HCP fonctionnalisé par une amine confirment la formation d'espèces mentionnées après le processus d'adsorption de CO2. La procédure générale de l'absorption de la molécule de CO2 par le mécanisme de chimisorption est illustrée graphiquement à la Fig. 13.

Mécanisme de chimisorption du CO2 par un échantillon de HCP fonctionnalisé par une amine.

Pour étudier l'efficacité du processus de désorption du CO2, le processus a été mené à une température de 410 K dans une étuve à vide pendant 8 h. Les spectres FTIR des deux échantillons HCP après le processus de désorption du CO2 (Fig. 12) confirment la désorption complète des molécules de CO2 de la surface des deux adsorbants HCP.

Fondamentalement, la sélectivité d'adsorption du CO2 sur N2 peut être attribuée à plusieurs propriétés moléculaires. Premièrement, le CO2 présente un moment quadripolaire plus élevé autour de 4,3 \(\times\) 10−26 \({\text{esu}}^{ - 1} {\text{cm}}^{ - 1}\) par rapport au N2 (1,52 × 10−26 \({\text{esu}}^{ - 1} {\text{cm}}^{ - 1}\)), ce qui se traduit par une force de van der Waals plus forte entre les molécules de CO2 et la surface adsorbante. Cette interaction plus forte permet au CO2 d'adhérer plus efficacement aux surfaces poreuse du polymère, améliorant sa capacité d'adsorption. De plus, le CO2 est plus polarisable que le N2, avec une valeur de polarisabilité de 29,1 × 10−25 cm3 pour le CO2 et de 17,4 × 10−25 cm3 pour le N2. Cela permet aux molécules de CO2 de subir une plus grande distorsion en présence d'un champ électrique, facilitant leur adsorption sur le matériau adsorbant. De plus, en considérant les valeurs de diamètre cinétique du N2 (0,36 nm) et du CO2 (0,33 nm), on peut conclure que les techniques de tamisage moléculaire peuvent ne pas avoir d'effet significatif sur leur séparation69,70. En conséquence, une combinaison des effets mentionnés, y compris le moment quadripolaire plus élevé de la molécule de CO2 et une polarisabilité plus élevée, contribue à son adsorption améliorée par rapport au N2. Ces propriétés moléculaires permettent au CO2 de former des interactions plus fortes avec l'adsorbant avec une surface plus hétérogène, résultant en une plus grande sélectivité pour le CO2 par rapport au N2 pendant le processus d'adsorption71.

Outre les propriétés moléculaires de l'adsorbat, les conditions de fonctionnement peuvent profondément affecter la sélectivité du CO2 par rapport au N2. Par conséquent, la prise en compte de la pression et de la température du processus d'adsorption peut fournir des informations utiles sur la dépendance de la sélectivité CO2/N2 sur les conditions de fonctionnement. En passant en revue la littérature, on peut remarquer que dans les applications de séparation des gaz industriels, la composition des gaz de combustion pour les gaz CO2:N2 dépasse rarement 15:85 (v/v)72. Ainsi, pour étudier la sélectivité d'adsorption du HCP et du HCP modifié par l'amine par l'approche IAST, la composition du gaz a été considérée comme 15:85 pour le CO2:N2 et les paramètres de l'isotherme de Langmuir ont été utilisés pour le calcul. Les résultats du calcul IAST pour les deux types d'adsorbants à des températures de 298 K, 308 K et 318 K ont été tracés et présentés à la Fig. 14. Selon cette figure, l'échantillon de HCP modifié par une amine présente un comportement plus sélectif pour l'adsorption de CO2 Échantillon HCP dans un état similaire, cela peut être lié à l'amélioration des propriétés électriques de surface, y compris le moment dipôle-quadripôle ou la polarisabilité après l'incorporation d'amine dans la structure HCP73.

Comportement d'adsorption sélective à une composition CO2/N2 de 15:85 par (a) HCP, (b) HCP fonctionnalisé par une amine.

Une étude comparative entre cette étude et des travaux similaires sur l'adsorption de CO2 en utilisant des échantillons de HCP ou des échantillons de HCP modifiés aux amines, a été réalisée dans cette section. Les résultats de certaines études similaires sont résumés dans le tableau 6. Comme indiqué dans ce tableau, les échantillons de HCP et de HCP aminé présentent des capacités d'adsorption élevées de q = 301,67 mg/g et q = 414,41 mg/g, respectivement. La comparaison entre ce travail et d'autres études aboutit à des performances élevées et à une capacité d'adsorption élevée des échantillons HCP résultants pour les applications de capture de CO2.

Du point de vue économique, la réutilisation de l'adsorbant est le facteur le plus important pour l'applicabilité industrielle. Pour étudier la recyclabilité des adsorbants, dix cycles d'adsorption ont été effectués à 298 K et 5 bars par les deux types d'adsorbants et les adsorbants ont été recyclés dans une étuve à vide à 410 K pendant 8 h. Le potentiel d'adsorption de HCP modifié par une amine a diminué de 3 % et le potentiel d'adsorption de HCP a diminué d'environ 2 % après dix cycles. Selon les résultats, les deux types d'adsorbants peuvent être applicables dans des applications industrielles en tant qu'adsorbants de grande valeur.

Dans cette recherche, l'adsorbant polymère hyper réticulé à partir de précurseur de benzène a été préparé. Pour améliorer les propriétés électriques de la surface de l'échantillon HCP résultant, telles que le moment dipolaire ou la polarisabilité, une modification chimique a été effectuée via le greffage de groupes amine dans le réseau HCP. En résumé, les résultats de l'analyse FTIR et XPS prouvent avec succès le greffage du groupe amine sur le squelette de l'échantillon HCP concernant l'augmentation de la teneur en azote de 0 à 5,17% après modification de l'amine. Les résultats de l'analyse BET se réfèrent à la diminution de la surface spécifique de l'échantillon HCP de 806 à 453 (m2 g-1) après modification de la surface, tandis que les expériences d'adsorption de CO2 ont indiqué que le greffage d'amine de l'échantillon HCP augmentait la capacité d'absorption de CO2 de 301,67 à 414,41 ( mg g−1) . Par conséquent, on peut conclure qu'un sorbant solide avec une surface polaire et des mésopores ou micropores étroits peut être plus adapté aux applications d'adsorption de CO2. Les résultats de la modélisation isotherme indiquent une plus grande appropriation du modèle de Freundlich, conduisant à l'adsorption multicouche des molécules de CO2/N2 par les deux types d'échantillons, également la modélisation cinétique du processus d'adsorption fait référence à la capacité la plus appropriée du modèle d'ordre fractionnaire . L'étude thermodynamique de l'adsorption CO2/N2 prouve la nature spontanée et exothermique de l'adsorption CO2/N2 par les deux types d'échantillons. La comparaison de la sélectivité d'adsorption entre l'échantillon HCP et l'adsorbant HCP greffé amine montre une sélectivité plus élevée pour l'adsorption de CO2 sur N2 dans une composition CO2/N2 spécifique de 15:85. L'enquête sur la recyclabilité présente des pertes mineures d'efficacité d'adsorption des adsorbants qui reflètent l'applicabilité des échantillons en tant qu'adsorbants de grande valeur pour les applications industrielles.

Les ensembles de données utilisés et analysés au cours de la présente étude sont disponibles auprès de l'auteur correspondant sur demande raisonnable.

Constante du modèle de Temkin (L/mol)

Constante isotherme de Temkin (J/mol)

Concentration d'équilibre

Indice faisant référence à la condition finale

Indice faisant référence à la condition initiale

Constante du modèle de Langmuir (bar−1)

Constante de vitesse du modèle cinétique de premier ordre (min−1)

Constante du modèle de Freundlich (mmol g−1 bar−1/n)

Constante de vitesse du modèle cinétique de second ordre (g mmol−1 min−1)

Constante de vitesse d'ordre fractionnaire pour l'adsorption [(mmol/g)(1−n) min−m]

Masse de gaz adsorbé (mg)

Poids moléculaire du gaz (g/mol)

Pression (bar)

Pression de vapeur saturante (bar)

Pression d'équilibre (bar)

Pression d'étalement

Fraction molaire en phase adsorbée

Fraction molaire en phase gazeuse

Capacité d'adsorption (mg/g)

Capacité d'adsorption à l'équilibre (mmol/g)

Capacité d'adsorption maximale (mmol/g)

Capacité d'adsorption au temps t (mmol/g)

Constante des gaz (8.314 JK−1 mol−1)

Coefficient de corrélation

Température (K)

Temps (s)

Masse d'adsorbant (g)

Facteur de compressibilité

Changement d'enthalpie

Changement d'entropie

Changement d'énergie libre de Gibbs

Paramètre du modèle d'Elovich (mmol g−1 min−1)

Paramètre du modèle d'Elovich (g mmol−1)

Constante du modèle D–R(mol2 J−2)

Potentiel de Polanyi (KJ mol−1)

Éthylène diamine

Polyéthylèneimine

Tétra éthylène pentamine

Tétra éthylène triamine

Diéthylène triamine

Polymère hyper réticulé

Volume microporeux

Zone microporeuse

Largeur moyenne des pores

Infrarouge à transformée de Fourier

Répartition de la taille des pores

Brunauer Emmett caissier

Spectroscopie de rayons X à dispersion d'énergie

Spectroscopie photoélectronique par rayons X

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École de génie chimique, pétrolier et gazier, Université iranienne des sciences et technologies, PO Box 16846-13114, Téhéran, Iran

Mohammad Reza Moradi, Alireza Torkashvand, Hamid Ramezanipour Penchah & Ahad Ghaemi

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Conception et design de l'étude : AG Acquisition des données : MRM, et HRP, Analyse et/ou interprétation des données : MRM, ART, HRR, AG

Correspondance à Ahad Ghaemi.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Réimpressions et autorisations

Moradi, MR, Torkashvand, A., Ramezanipour Penchah, H. et al. Polymère hyperréticulé à base de benzène fonctionnalisé amine comme adsorbant pour l'adsorption de CO2/N2. Sci Rep 13, 9214 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-36434-4

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Reçu : 24 décembre 2022

Accepté : 03 juin 2023

Publié: 06 juin 2023

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-023-36434-4

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